Meski terbilang baru, perjudian online telah menuai kontroversi. Ketika internet menjadi lebih populer, perjudian online mulai berkembang pada 1990-an. Pada tahun 1994, Antigua, sebuah pulau Karibia, mengesahkan undang-undang yang mengizinkan kasino online untuk mendirikan pangkalan. Ini adalah Undang-Undang Perdagangan dan Pemrosesan Bebas. Ada banyak cara untuk menghasilkan uang dari perjudian online. Banyak pengusaha mengambil keuntungan dari peluang hukum dan memulai usaha ini.
Itu adalah tahun yang sama ketika beberapa perusahaan didirikan dan banyak lagi yang ditambahkan selama bertahun-tahun. Beberapa sedang mengembangkan kasino online. Yang lain merancang perangkat lunak untuk memfasilitasi transaksi keuangan perjudian online dan membuat permainan baru. Berbagai tingkat pemerintah AS mulai memperhatikan bahwa kasino online menjadi semakin populer dan menguntungkan situs judi slot online terpercaya. Mereka telah melaporkan pendapatan hampir 835 juta dolar pada tahun 1998 saja. Senator Jon Kyl (seorang Republikan dari Arizona) memutuskan bahwa dia akan memimpin perang melawan kasino online. Dia memperkenalkan Undang-Undang Larangan Perjudian Internet, yang bertujuan untuk membatasi aktivitas perjudian di Amerika Serikat. RUU itu tidak disahkan oleh Kongres. Judi online berkembang pesat, bahkan mungkin lebih karena perhatian media yang diterima senator.
Beberapa perusahaan perangkat lunak mengembangkan paket perangkat lunak yang dapat disewa oleh kasino online dengan persentase kecil dari pendapatan mereka. Ini adalah berapa banyak situs judi online yang dibuat. Kanada mulai mengatur game online di Kanada sekitar waktu yang sama. Mereka menggerebek kantor dan akhirnya mengalahkan salah satu server judi online terbesar di Kanada.
Senator Kyl, yang mempresentasikan versi revisi Undang-Undang Larangan pada 1999, gagal mendapatkan dukungan yang diperlukan untuk disahkan. Australia mengizinkan pembuatan kasino internet. Hal ini masih operasional hari ini. Meskipun banyak kasino potensial lainnya mencoba mengajukan izin di Australia, pemerintah Australia dengan cepat mengeluarkan undang-undang yang melarang bisnis perjudian online baru.
Pada tahun 2000, Bob Goodlatte (Senator Republik dari Virginia) memperkenalkan Undang-Undang Larangan baru yang direvisi, yang ditolak sekali lagi. Dua tagihan, yang akan membantu mengekang perjudian online, disahkan di Kongres tahun berikutnya. Salah satu tagihan ini adalah versi terbaru dari Wire Act. Itu membuatnya ilegal bagi individu atau bisnis untuk berjudi atau bertaruh. Tagihan lain mencoba memblokir pembayaran online ke kasino online. Ini melarang lembaga yang berbasis di AS menangani pembayaran semacam itu. Ini membuat perjudian online lebih sulit bagi penduduk AS.
Pada tahun-tahun berikutnya, ada beberapa tuntutan hukum dan, pada tahun 2006 sejumlah penangkapan dilakukan terhadap CEO perjudian online. Antigua dan Barbuda juga mengajukan gugatan terhadap Amerika Serikat, menuduh bahwa sanksi dijatuhkan pada bisnis perjudian lepas pantai.